O castelo e as muralhas que cercam o centro histórico (com 15 torres e cubelos, entre as quais se abriam 4 portas e 3 postigos), são os mais importantes e os mais antigos monumentos do concelho de Trancoso. A fortaleza é anterior à nacionalidade, foi reforçada por D. Dinis com sete torres amuralhadas, quatro das quais vãs. As suas muralhas foram restauradas em 1173, 1282, 1530 e 1940. A Torre de Menagem, que não ocupa o centro da cidadela, é de configuração rara, em forma de pirâmide truncada, possui uma janela árabe, com arco de volta de ferradura. Esta torre, no tempo do domínio árabe seria a torre albarrã, onde se guardaria o tesouro do califado e o resultado das pilhagens efetuadas. O castelo possui restos de uma torre, que foi capela da cidadela sob a invocação de Santa Maria Madalena. Este castelo, que os Templários tinham recebido por doação, e as muralhas que circundam a vila estão classificados como Monumento Nacional desde 8 de Junho de 1921.
As portas d’El Rei, situadas nas muralhas que rodeiam a vila, a Sul, abertas entre duas torres ameadas, a meio da única face regular do perímetro poligonal, constituem a entrada principal no conjunto histórico. Ostentam o escudo da vila, lavrado em pedra. Exteriormente formam um arco abatido e, interiormente, um arco em ogiva. As outras portas, como a do Prado, do Carvalho, de S. João, Portas Novas e o Postigo do Olhinho, abrem-se pontualmente estabelecendo a ligação às principais vias de comunicação regionais. Também elas estão classificadas como Monumento Nacional.
A Igreja da Misericórdia foi construída entre 1747 e 1792 e tem a porta principal encimada pelo escudo real. Tem altar-mor em estilo filipino, talvez o único exemplar em Portugal. A antiga Misericórdia possuía neste local um oratório com duas portas grandes, uma casa de despacho e uma sacristia.
O atual Convento dos Frades – transformado em Teatro Municipal – resulta da igreja do desaparecido convento de padres franciscanos. A porta lateral que olha a vila é em estilo renascentista, em colunas toscadas, caneladas encimadas por esferas. Sobre esta porta há um nicho no qual existiu a imagem de Santa Clara. Esta igreja foi objeto de restauro, sendo picada a cal que revestia as paredes.
Em estilo românico, a Igreja de São Pedro pertenceu ao Padroado Real no séc. XVI. Na porta principal, entre esta e a janela da fachada, encontra-se o brasão, duas chaves cruzadas sobrepujadas por uma tiara, simbolizando São Pedro, o orago. Na parede Sul encontra-se o mausoléu mandado erigir em 1641, túmulo do sapateiro e profeta Bandarra. Restaurada entre 1720/28, tem fachada de cantaria com pórtico singelo e frontão de volutas. No interior são dignos de nota os altares barrocos, com uma imagem da Pietá.
A Capela de São Marcos está situada no planalto do mesmo nome e evoca duas batalhas que se travaram ali, uma contra os mouros no tempo de D. Afonso Henriques e outra contra os castelhanos em 1385. Não se sabe a data da sua fundação, mas já existia antes de 1385. O seu estilo primitivo devia ser romano ou romano-gótico. Foi reconstruida em 1784 e em 1887.
A Capela de São Bartolomeu é um templo reconstruido, ao que se supõe, sobre um já existente. A reconstrução é de 1778 e foi feita em memória dos esponsais de D. Dinis com Isabel de Aragão. Está sobrepujada por uma cruz e com seis pináculos nos recortes dos cunhais, com base hexagonal. O frontão é belo e tem na parede Sul uma lápide de azulejos, evocativa do casamento real.
A Igreja de Santa Maria, ou matriz, tem estilo românico e pertenceu outrora à colegiada de Guimarães. É anterior à nacionalidade e, por ser antiga, foi demolida e reconstruida em 1784-88.
O Palácio Ducal é um palacete que pertenceu, por casamento, à Duquesa de Pozen, filha do príncipe Venceslau Gorawsky, herdeiro do trono da Polónia. Sobre a varanda central ostenta o brasão da família, cujo titular mais importante foi o fidalgo D. António da Costa Coutinho Lopes Tavares e Ornelas.
A Casa do Gato Preto é uma construção de origem judaica, com o Leão de Judá esculpido em alto relevo na fachada, bem como outros símbolos, como a Preguiça e as Portas de Jerusalém. A designação do Gato Preto advém do facto de, no seu interior, ter uma escultura que faz lembrar o animal, lavrada no lintel de uma porta. Detém as características de moradia e comércio judaicos. Supõe-se ter sido sinagoga.
O quartel general de Beresford instalou-se numa casa do século XIV, com alpendre sustentado por quatro colunas. O edifício situa-se no Largo do Magriço.
