Trancoso conta desde dezembro de 2014 com cinco rotas e circuitos culturais que divulgam o seu património monumental e natural e visam aumentar a oferta turística do concelho.
Designados por “Caminhos Históricos de Trancoso”, os circuitos estão integrados no programa das Aldeias Históricas de Portugal e consistem num percurso pedestre e quatro culturais na cidade para os quais foi criada uma imagem e sinalética próprias, comum a todas as Aldeias Históricas. «É a ação mais relevante realizada na última década em termos de promoção e de divulgação porque todos os monumentos passam a estar sinalizados», considera Amílcar Salvador. Para o presidente da autarquia, esta iniciativa é «um desafio aos visitantes para que vivenciem e descubram os recantos, a monumentalidade, a paisagem, a hospitalidade das nossas gentes, mas também a gastronomia trancosense».
O primeiro circuito, denominado “Perímetro Amuralhado”, envolve todos os monumentos situados no interior das muralhas da “cidade de Bandarra”. O segundo, com a designação de “Campo da Feira”, abrange a zona das capelas de São Bartolomeu, Santa Eufémia e do antigo Convento dos Frades. O terceiro roteiro chama-se “Campo Militar da Batalha de Trancoso” e liga a cidade ao planalto de São Marcos, onde, a 29 de maio de 1385, ocorreu a célebre batalha, precursora de Aljubarrota, em que os portugueses infligiram uma pesada derrota ao exército castelhano. O quarto itinerário intitula-se “Legado Medieval Extramuros” e dá a conhecer aos visitantes, entre outros monumentos, as capelas de Santa Luzia e de Nossa Senhora da Festa, as portas D´El Rei, necrópoles, a estátua de João Tição e um caminho medieval. O quinto e último circuito chama-se “Guardiões do Planalto” e é um percurso pedestre com cerca de 21 quilómetros entre Trancoso e a localidade de Moreira de Rei.
Para concretizar os “Caminhos Históricos de Trancoso”, o município recuperou, com o apoio da Raia Histórica, diversos elementos patrimoniais do período medieval, localizados no exterior da cerca amuralhada. Foram ainda elaborados desdobráveis com a informação necessária e que todos os monumentos da cidade estão agora sinalizados e a ostentar placas «com uma descrição relativa a cada um». A autarquia investiu cerca de 50 mil euros na sua execução, tendo registado um financiamento de 85 por cento do programa das Aldeias Históricas de Portugal.