Entre as serras da Gardunha e da Malcata, a escassos quilómetros da fronteira com Espanha, encontra-se a pitoresca vila de Penamacor. Elevando-se a 550 metros de altitude, foi disputada por romanos, visigodos e mouros, devido à sua posição estratégica. Os domínios de Penamacor foram conquistados por D. Sancho I, e posteriormente doados à Ordem dos Templários. O primeiro foral foi atribuído em 1209, remontando também a essa época a construção do Castelo de Penamacor. Da fortificação original restam ainda a torre do relógio (que aparenta ter sido torre de menagem), alguns panos de muralhas, ruínas de baluartes, a Porta da Vila, e a majestosa Torre de Vigia, isolada num outeiro rochoso, a lembrar a importância defensiva da localidade.
O património edificado desta vila calma e rural integra também bonitas Igrejas, como a Matriz, a de São Pedro e a da Misericórdia, datada do século XVI. Merece também uma visita o bonito pelourinho do século XVI, o antigo edifício dos Paços do Concelho, de estilo manuelino, e a pequena e curiosa Judiaria.
Penamacor caracteriza-se também pela sua paisagem natural magnífica, localizando-se, a norte, a Reserva Natural da Serra da Malcata, uma área selvagem de cerca de 20 quilómetros quadrados, densamente arborizada, e que é um dos últimos refúgios do quase extinto lince ibérico. Mas a fauna e flora da Reserva Natural são muito diversificadas, sendo possível encontrar ali outros mamíferos e vários tipos de aves de rapina.
Merecem ainda destaque os costumes e tradições do concelho penamacorense, com o artesanato de bordados, rendas em linho e mantas de trapos. Não se pode ignorar também a rica gastronomia local, com realce para a chanfana, o cabrito assado, os enchidos, e a doçaria tradicional.
