Muralhas:
A vila encontra-se ainda hoje rodeada de muralhas, da época dinisiana, onde se abriram os diversos acessos à povoação. A entrada principal faz-se pelas portas d’El Rei, a Sul, rasgadas a meio da única face rectangular do perímetro poligonal. Estas portas imponentes estão encimadas pelo escudo da vila. As outras portas, como a do Carvalho, do Prado, de S. João, Portas Novas e o Postigo do Olhinho, abrem-se de forma a estabelecer a ligação ás principais vias de comunicação regionais e aos caminhos rurais. Enquanto vila fronteiriça, a fortaleza, e hoje monumento nacional, foi alvo de progressivos trabalhos de beneficiação, tendo as muralhas sido reconstruídas e ampliadas no decorrer dos reinados de D. Afonso Henriques, D. Afonso II, D. Dinis e D. João.
Castelo:
A coroar o majestoso conjunto fortificado, que resistiu no essencial, está o castelo, também medieval. A cidadela é defendida por cinco torres – duas das quais foram acrescentadas, no lado Norte, durante o reinado de D. João II-, citadas por muralhas coroadas de merlões. A Torre de Menagem , junto ao flanco Sul, apresenta uma configuração invulgar, e única no país, semelhante a um tronco de pirâmide. Também está classificado como monumento nacional.
Pelourinho:
Monumento nacional e peça de granito do mais puro estilo manuelino. O elegante fuste oitavado, assente em quatro degraus, termina num capitel de remate em gaiola com colunelos adossados. A cúpula, em forma de pirâmide, termina numa cruz de Cristo em ferro.
Igreja da Misericórdia:
O actual templo deve datar de 1747. A porta principal é encimada pelo escudo real e o altar-mor, em estilo filipino, é talvez o único exemplar em Portugal. Presume-se que este edifício tenha demorado 45 anos a ser construído. A antiga Misericórdia possuía, no mesmo local, um oratório com duas grandes portas onde se celebravam actos de culto, uma casa de despacho e uma sacristia.
Igreja de S. Pedro:
Restaurada entre 1720 e 28, tem fachada de cantaria com pórtico singelo e frontão de volutas. A torre barroca, com zimbósio e pináculos, foi construída a partir de 1755. No interior, podemos realçar os altares, também barrocos, com uma imagem da Pietá e, como pormenor histórico curioso, a pedra tumular da sepultura de Gonçalo Anes, o Bandarra. Esta igreja de estilo romântico pertenceu, em tempos de D. Manuel, ao Padroado Real.
Igreja de Santa Maria:
Igreja paroquial, matriz, de estilo romântico, pertencia outrora à colegiada de Guimarães. É anterior à nacionalidade e, por ser antiga, foi demolida e reconstruída em 1784 e 1788.
Igreja de N.S. da Fresta:
Primitivamente considerada como Igreja de Santa Maria de Sepulcro, é um edifício de estrutura romântica do século XII, ao qual foram acrescentados, no século XIII, a fachada e a torre barrocas. O interior é de uma só nave, cujas paredes são decoradas por pinturas a fresco, bastante deteriorada. No fresco mais antigo é ainda possível vislumbrar o Anjo da Anunciação, numa pintura monocromática vermelha. O mais recente, provavelmente do século XVI, representa a adoração dos Reis Magos.
Capela de Santa Luzia:
Também de estilo romântico de transição para o ogival, o templo remonta provavelmente ao século XIII. Na fachada pode ver-se um portal de volta plena com elementos estruturais moldurados, que pertenceu ao desaparecido Convento de Santa Clara, transferido para Trancoso em 1820. Uma cachorrada disposta ao longo da cornija percorre todo o exterior da cabeceira. O interior, de uma só nave, termina numa abside triangular. Esta capela está classificada como Imóvel de Interesse Público.
Capela de Santa Eufêmia:
Monumento setecentista, tem uma planta hexagonal e um pontão sobrepujante no alçado principal. Está encimada por uma cruz. Foi construída em 1776 por um dos frades franciscanos do convento e as obras foram custeadas com esmolas da população. Situa-se no campo da feira, ladeada por árvores frondosas.
Capela de S. Bartolomeu:
Templo reconstruído sobre um outro anteriormente existente. Esta reconstrução iniciou-se em 1778 em memória dos esponsais de D. Dinis e Isabel de Aragão. Este exemplar barroco é sobrepujado por uma cruz, tem base hexagonal e seis pináculos nos recortes dos cunhais. O frontão tem na sua parede Sul uma lápide, em azulejos, evocativa do casamento real.
Convento dos frades franciscanos:
A sua fundação remonta à época filipina, no século XVII. O portal de colunas caneladas, ao gosto toscano, tem os capitéis reduzidos ao ábaco. A arquitrave remata por pirâmides e bolas. Contém elementos do século XVI e do XVII e foi recentemente recuperado para aí se instalar um Centro Cultural.
Palácio Ducal:
Remonta aos finais do século XVIII. Apesar dos moradores do palácio possuírem o título de Visconde, o seu nome deve-se possivelmente ao facto do segundo Visconde Bartolomeu Menezes ter sido casado, em segundas núpcias, com a Duquesa de Pozen. Esta é a única referência a duques no palácio.
Capela do Sr. da Calçada:
É um pequeno templo em granito à saída das Portas de S. João , em frente do cruzeiro do Senhor do Loreto. A capela tem uma torre sineira e uma cruz encimando a fachada. Tem uma planta rectangular simples, coberta com telhado de duas águas. Pode ver-se ainda um outro crucifixo no alçado oposto , no remate do telhado.
Quartel General Beresford:
Casa do século XVI, , foi quartel general durante a campanha de 1810, que opôs as forças anglo-portuguesas aos invasores franceses. Recebeu o general inglês Beresford, conde de Trancoso e comandante-chefe das tropas anglo-lusas. O Quartel apresenta um alpendre sustentado por quatro colunas e situa-se no Largo do Magriço.
Sepulturas Antropomórficas:
São um conjunto de dezassete sepulturas escavadas na rocha, do tipo antropomórfico, formando uma importante necrópole da Alta Idade Média. Surgem agrupadas formando alinhamentos paralelos. Apresentam uma configuração trapezoidal. Estão classificadas como Imóvel de Interesse Público.
Casa dos Arcos:
É um edifício de planta simples rectangular de tendência trapezoidal, volumetria correspondente a três pisos, com o térreo semi-enterrado, e cobertura homogénea com telhado de quatro águas. É denominada em toda a extensão pela arcada constituída por quatro arcos plenos, com a pedra de fecho destacada e apoiados em pilares cuja base se une ao soco das pilastras. É um solar oitocentista de granito.
Fonte Nova:
Datada de 1589, apresenta uma planta quadrada definida por sete colunas toscanas que suportam a cobertura, com plintos almofadados. Construção de estrutura clássica que associa o espaldar a uma organização volumétrica em forma de templete.
Casa do Gato Negro:
Casa de dois pisos, do século XVI, com planta trapezoidal irregular e cobertura em telhado de duas águas. A fachada principal, voltada a Nordeste, apresenta no primeiro piso duas portas largas de lintel recto sem moldura. Contém figuras escultóricas em alto relevo representando símbolos judaicos.
Senhor da Boa Morte:
É um cruzeiro coberto com abóbada assente sobre quatro colunas, que foi mandado cobrir em 1729. Situava-se em frente das Portas do Prado até ser colocado mais a Norte, por motivo de obras no local. O crucifixo é de granito.
Igreja Paroquial da Torre do Terrenho:
Data do século XIII e é de raiz medieval com planta longitudinal composta por nave e capela-mor, integrando sacristia de planta rectangular. Portal em arco pleno na fachada principal, rematada por campanário.
Solar da Torre do Terrenho:
Edifício setecentista de dois pisos, onde se destaca a torre rematada por gárgulas de canhão. Tem uma varanda com alpendre apoiado em colunas toscanas. Ausência de porta principal no alçado correspondente.
