O Alvarenga (Campeonato de Portugal), o Castro Daire (Campeonato de Portugal) e a Oliveirense (Liga 3) são, respetivamente, os adversários do Gouveia, recém-promovido ao Campeonato de Portugal, do Trancoso, campeão distrital da AF Guarda, e do Guarda Desportiva na Taça de Portugal.
O sorteio da primeira eliminatória da prova “rainha” do futebol nacional decorreu na passada quinta-feira e as três equipas do distrito vão jogar na qualidade de visitantes. As partidas terão lugar a 11 de setembro, sendo que cada clube participante vai receber 3.000 euros da Federação Portuguesa de Futebol (FPF).