O ano de 2019 despediu-se a correr com as provas de São Silvestre da Covilhã, Serra da Estrela e Pinhel, que juntaram centenas de atletas.
Na “cidade neve” venceram Filipe Costa (CD Espite) e Dina Seguro (Casa do Benfica de Castelo Branco). O atleta do clube de Ourém completou os 8.200 metros do percurso em 27m54s, enquanto a corredora albicastrense terminou em 36m54s. No mesmo dia, em Loriga (Seia), os vencedores da corrida principal da 33ª edição da prova serrana foram Cláudio Rodrigues (AC Sambrasense) e Tatiana Silva (ACR Cambra). O algarvio terminou os 5.600 metros do percurso em 19m11s, já a atleta do distrito de Viseu cortou a meta com o tempo de 27m27s. A competição contou com a participação de 67 atletas nos diferentes escalões etários, federados e não federados, em representação de clubes do Algarve, Guarda, Madeira, Porto e Viseu.
No último dia do ano realizou-se a São Silvestre de Pinhel “Cidade do Vinho 2020”, na distância de 10 quilómetros. Em masculinos ganhou Vítor Oliveira (GD Guilhovai) em 29m25s e em femininos a vencedora foi Daniela Cunha (individual) em 33m41s. Na prova da “cidade falcão” participaram 240 atletas de diferentes escalões etários, federados e não federados, em representação de equipas das associações de Lisboa, Viseu, Aveiro, Porto, Bragança, Castelo Branco, Guarda e Madeira.