A partir do séc. XIII, nos reinados de D. Afonso III e de D. Dinis, o número de feiras outorgadas e protegidas por estes monarcas elevou-se a algumas dezenas no território português, o que reflete bem o desenvolvimento e diversificação das atividades económicas, em particular o comércio, fator de crescimento e evolução das povoações.
A criação da Feira de S. Bartolomeu em Trancoso insere-se nesta conjuntura e a tradição historiográfica remete-nos para D. Afonso III, como o monarca que em 8 de agosto de 1273 outorgou a carta de feira a esta vila, com carácter anual e com a duração de quinze dias, a começar uma semana antes da Festa de S. Bartolomeu que se realizava no mês de agosto.
Com o incremento do comércio local e regional resultante da Feira Franca, registou-se um crescimento e evolução urbana na vila de modo que, em 1306, D. Dinis concede à feira de Trancoso o privilégio de passar a efetuar-se todos os meses e com a duração de três dias, em vez da periodicidade anual concedida por D. Afonso III. A Feira de Trancoso era de tal modo marcante, não só na vila como na região, que foi sempre motivo de preocupação por parte dos nossos monarcas, que procuraram protegê-la, chegando mesmo a proibir a realização de outras feiras nas proximidades da vila, de modo a não criar qualquer concorrência, numa tentativa de salvaguardar o volume de negócios e transações realizadas neste período.
O rendimento resultante destas atividades económicas no período da feira era elevado, prova disso é uma queixa dirigida a D. Pedro, em 1364, pela comunidade judaica de Trancoso que se sentia prejudicada pelo facto de perderem a oportunidade de alugar as casas no tempo da feira. Outro caso interessante é a diretiva da obrigatoriedade de todas as pessoas que vinham à feira se alojarem na vila, e não no seu termo, de modo a que os habitantes que viviam nas imediações de Trancoso pudessem vir à feira vender os seus produtos, sem a preocupação de ficarem a guardar as suas casas e bens.
Mas, em meados do séc. XV, a tradição historiográfica aponta para um revés nesta importante feira, mercê não só de uma sistemática pressão que os contadores e juízes da sisa faziam sobre os que a frequentavam, chegando mesmo a fechar as portas da vila, como também da sua desmotivação causada pelas consecutivas alterações referentes à localização da feira. Tal como se compreende, daí advinham grandes prejuízos para os mercadores. Há, no entanto, em 1466 um documento de D. Afonso V que nos leva a inferir que a feira tinha recuperado a sua importância e dinâmica de outros tempos. A Feira de S. Bartolomeu tem vindo, ao longo dos anos, a sofrer algumas remodelações. No entanto, é de referir que o espírito presente nos séculos anteriores mantém-se, continuando a envolver um grande movimento económico e populacional, o que lhe assegura o estatuto das mais importantes da região.
