Foi principalmente a partir do século XIII, nos reinados de D. Afonso III e D. Dinis, que o número de feiras outorgadas e protegidas por estes monarcas se elevou a algumas dezenas no território português, refletindo o desenvolvimento e diversificação das atividades económicas, em particular o comércio, fator de crescimento e evolução das populações.
A criação da feira de São Bartolomeu em Trancoso insere-se nesta conjuntura e a tradição historiográfica refere-se a D. Afonso III, como o monarca que a 8 de agosto de 1273 outorgou a carta de feira a esta, então, vila, com carácter anual e com duração de 15 dias, a começar uma semana antes da festa de S. Bartolomeu. Com o desenvolvimento do comércio local e regional resultante da Feira Franca, registou-se um crescimento e evolução urbana na vila, de modo a que D. Dinis, em 1306, concedeu à feira de Trancoso o privilégio de se realizar mensalmente e com a duração de três dias, em vez da periodicidade anual concedida por D. Afonso III. A feira com carácter mensal era entendida como uma feira-mercado (génese, talvez, do mercado semanal que ainda hoje se realiza na, agora, cidade), não inviabilizando, no entanto, a feira anual que se realizava independentemente desta, ainda no reinado de D. Dinis, com duração de duas semanas em agosto.
A feira de Trancoso era de tal modo importante para a vila e região que os monarcas procuraram protegê-la, proibindo mesmo a realização de outras feiras nas proximidades da vila. Sem concorrência, salvaguardava-se o elevado volume de negócios e transações realizadas nesse período. Mas, em meados do século XV, a tradição historiográfica aponta para um revés nesta importante feira, causado por uma sistemática pressão que os contadores e juízes da sisa faziam sobre os que a frequentavam, chegando mesmo a fechar as portas da vila, e por uma desmotivação resultante das consecutivas alterações referentes à localização da feira. Há, no entanto, um documento de D. Afonso V, de 1466, que leva a inferir que a feira tinha ainda recuperado a sua importância e dinâmica de outros tempos.
Posteriormente, em 1732, a Feira de São Bartolomeu, apesar de manter a sua importância, não conseguiu manter a sua durabilidade inicial de duas semanas. A feira passou, por isso, a realizar-se apenas nos dias 24, 25 e 26 de agosto, mas já sem imposto de sisa. Entretanto, em 1992, a agora AENEBEIRA – Associação Empresarial do Nordeste da Beira, em parceria com a Câmara Municipal de Trancoso, iniciou um processo de reorganização, modernização e requalificação da secular Feira de São Bartolomeu e o sucesso está à vista, já que a mais antiga feira franca do país continua a acolher anualmente mais de uma centena de milhares de pessoas.
