A Feira de São Bartolomeu foi fundada a 8 de Agosto de 1273, por carta régia de D. Afonso III, tendo esta servido de base para a instituição de outras feiras francas, como as de Castelo Branco, da Sertã, Amarante, Coimbra, Pinhel, Viseu, Barcelos, Chaves, entre muitas outras.
Foi principalmente a partir do século XIII, nos reinados de D. Afonso III e D. Dinis, que o número de feiras outorgadas e protegidas por estes monarcas se elevou a algumas dezenas no território português, reflectindo o desenvolvimento e diversificação das actividades económicas, em particular o comércio, factor de crescimento e evolução das populações. A criação da feira de São Bartolomeu em Trancoso insere-se nesta conjuntura e a tradição historiográfica refere o seu carácter anual, com duração de quinze dias, a começar uma semana antes da festa de S. Bartolomeu, em Agosto. Com o desenvolvimento do comércio local e regional resultante da Feira Franca, registou-se um crescimento e evolução urbana na vila, de modo a que, D. Dinis, em 1306, concedeu à feira de Trancoso o privilégio de se realizar mensalmente e com a duração de três dias, em vez da periodicidade anual concedida por D. Afonso III.
A feira com carácter mensal era entendida como uma feira-mercado (génese, talvez, do mercado semanal que ainda hoje se realiza na, agora, cidade), não inviabilizando, no entanto, a feira anual que se realizava independentemente desta, ainda no reinado de D. Dinis, com duração de duas semanas em Agosto. A feira de Trancoso era de tal modo importante para a vila e região, que os monarcas procuraram protegê-la, proibindo mesmo a realização de outras feiras nas proximidades da vila. Sem concorrência, salvaguardava-se o elevado volume de negócios e transacções realizadas nesse período. Mas, em meados do século XV, a tradição historiográfica aponta para um revés nesta importante feira, causado por uma sistemática pressão que os contadores e juízes da sisa faziam sobre os que a frequentavam, chegando mesmo a fechar as portas da vila, e por uma desmotivação resultante das consecutivas alterações referentes à localização da feira.
Há, no entanto, um documento de D. Afonso V, de 1466, que leva a inferir que a feira tinha ainda recuperado a sua importância e dinâmica de outros tempos. Posteriormente, em 1732, a Feira de São Bartolomeu, apesar de manter a sua importância, não conseguiu manter a sua durabilidade inicial de duas semanas. A feira passou, por isso, a realizar-se apenas nos dias 24, 25 e 26 de Agosto, mas já sem imposto de sisa. A Feira de S. Bartolomeu tem vindo, ao longo dos anos, a sofrer algumas alterações, com carácter mais preponderante na última década, mas sempre com um grande desenvolvimento económico e populacional. Entretanto, em 1992, a agora AENEBEIRA – Associação Empresarial do Nordeste da Beira, em parceria com a Câmara de Trancoso, iniciou um processo de reorganização, modernização e requalificação da secular Feira de São Bartolomeu e o sucesso está à vista, já que a mais antiga feira franca do país tem batido todos os recordes de visitantes nas últimas edições, com uma média de 150 mil pessoas.
